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<!DOCTYPE html>

<title>Diimin</title>

</head>

<h1 id="firstHeading" class="firstHeading mw-first-heading"><span class="mw-page-title-main">Diimin</span></h1>

</header>

</div>

<th colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122;">Strukturformel

</th></tr>

<tr>

</td></tr>

<tr>

<th colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122;">Allgemeines

</th></tr>

<tr>

<td style="width:33%;">Name

</td>

<td>Diimin

</td></tr>

<tr>

<td>Andere Namen

</td>

<td>

<ul><li>Diazen</li>

<li>Diimid</li>

<li>Azowasserstoff</li></ul>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="Summenformel" title="Summenformel">Summenformel</a>

</td>

</td></tr>

<tr>

<td>Kurzbeschreibung

</td>

<td>

<p>leuchtend gelber, <a href="Metastabil" class="mw-redirect" title="Metastabil">metastabiler</a> Feststoff unterhalb −180 °C<sup id="cite_ref-1" class="reference"><a href="#cite_note-1"><span class="cite-bracket">[</span>1<span class="cite-bracket">]</span></a></sup>

</p>

</td></tr>

<tr>

<th colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122;">Externe Identifikatoren/Datenbanken

</th></tr>

<tr>

<td style="width:33%;"><a href="CAS-Nummer" title="CAS-Nummer">CAS-Nummer</a>

</td>

</td>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="PubChem" title="PubChem">PubChem</a>

</td>

</td></tr>

<tr>

<td style="border-right:1px solid #a2a9b1;"><a href="Wikidata" title="Wikidata">Wikidata</a>

</td>

</td></tr></tbody></table>

</td></tr>

<tr>

<th colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122;">Eigenschaften

</th></tr>

<tr>

<td><a href="Molare_Masse" title="Molare Masse">Molare Masse</a>

</td>

</td></tr>

<tr>

<th colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122;">Sicherheitshinweise

</th></tr>

<tr>

<td colspan="2" style="text-align:center"><b><a href="Global_harmonisiertes_System_zur_Einstufung_und_Kennzeichnung_von_Chemikalien" title="Global harmonisiertes System zur Einstufung und Kennzeichnung von Chemikalien">GHS-Gefahrstoffkennzeichnung</a></b><br><i>keine Einstufung verfügbar</i><sup id="cite_ref-NV_2-0" class="reference"><a href="#cite_note-NV-2"><span class="cite-bracket">[</span>2<span class="cite-bracket">]</span></a></sup>

</td></tr></tbody></table>

</td></tr>

<tr>

<td colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122; font-size:80%; text-align:center; line-height:150%; padding:.25em;">Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei <a href="Standardbedingungen" title="Standardbedingungen">Standardbedingungen</a> (0 °C, 1000 hPa).

</td></tr></tbody></table><p><span class="editoronly" style="display:none;"></span>

</p><p><b>Diimin</b> (auch <b>Diazen</b>, <b>Diimid</b>, <b>Azowasserstoff</b>) ist eine <a href="Anorganische_Chemie" title="Anorganische Chemie">anorganische Verbindung</a> und bildet die Grundstruktur der <a href="Organische_Verbindung" class="mw-redirect" title="Organische Verbindung">organischen</a> <a href="Azoverbindung" class="mw-redirect" title="Azoverbindung">Azoverbindungen</a>. Es ist bei <a href="Raumtemperatur" title="Raumtemperatur">Raumtemperatur</a> <a href="Chemische_Stabilit%C3%A4t" title="Chemische Stabilität">instabil</a>. Reines, festes, unterhalb −180 °C <a href="Metastabil" class="mw-redirect" title="Metastabil">metastabiles</a> Diimin hat eine leuchtend gelbe Farbe. Die Verbindung ist nicht unzersetzt <a href="Sublimation_(Physik)" class="mw-redirect" title="Sublimation (Physik)">sublimierbar</a>, sehr <a href="Licht" title="Licht">lichtempfindlich</a> und zerfällt unter <a href="Disproportionierung" title="Disproportionierung">Disproportionierung</a> in Stickstoff und Hydrazin.

</p>

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Gewinnung_und_Darstellung">Gewinnung und Darstellung</h2></div>

<p>Diimin lässt sich auf folgende drei Arten gewinnen:<sup id="cite_ref-3" class="reference"><a href="#cite_note-3"><span class="cite-bracket">[</span>3<span class="cite-bracket">]</span></a></sup>

</p>

<ul><li>durch <a href="Dehydrierung" title="Dehydrierung">Dehydrierung</a> von <a href="Hydrazin" title="Hydrazin">Hydrazin</a> (z. B. durch Einwirkung von <a href="Mikrowellen" title="Mikrowellen">Mikrowellen</a> oder durch die Oxidation mit Sauerstoff oder <a href="Wasserstoffperoxid" title="Wasserstoffperoxid">Wasserstoffperoxid</a> in Gegenwart von Cu<sup>2+</sup>)</li>

<li>durch Umwandlung von Azoverbindungen</li>

<li>durch <a href="Hydrierung" title="Hydrierung">Hydrierung</a> von <a href="Stickstoff" title="Stickstoff">Stickstoff</a></li></ul>

<p>Ein Beispiel für die eine Azoverbindung, aus der Diimin gewonnen werden kann, ist Kaliumazodicarboxylat.<sup id="cite_ref-4" class="reference"><a href="#cite_note-4"><span class="cite-bracket">[</span>4<span class="cite-bracket">]</span></a></sup>

</p>

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Isomerie">Isomerie</h2></div>

<p>Die Verbindung kommt in drei isomeren Formen vor, einer <i>trans</i>- (<b>1</b>), einer <i>cis</i>- (<b>2</b>) und einer <i>iso</i>-Form (<b>3</b>).

</p><p>

</p>

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Geschichte">Geschichte</h2></div>

<p>Die Substanz wurde 1972 von <a href="Nils_Wiberg" title="Nils Wiberg">Nils Wiberg</a> und Mitarbeitern zum ersten Mal isoliert. Hierbei wurde bei 60 °C eine <a href="Thermolyse" title="Thermolyse">Thermolyse</a> von <a href="Tosylgruppe" title="Tosylgruppe">Natriumtosylhydrazid</a> im Vakuum durchgeführt. Das Tosylhydrazid zerfiel dabei mit 80%iger Ausbeute in Diimin und Natriumtoluolsulfinat. Das Diimin wurde als leuchtend gelber Belag bei −196 °C an einem <a href="K%C3%BChlfinger" title="Kühlfinger">Kühlfinger</a> abgeschieden. Der Nachweis im Gas erfolgte <a href="Massenspektrometrie" title="Massenspektrometrie">massenspektrometrisch</a>. Die Herstellung gelang auch mit anderen Alkalimetalltosylhydraziden, allerdings in geringerer Ausbeute.<sup id="cite_ref-5" class="reference"><a href="#cite_note-5"><span class="cite-bracket">[</span>5<span class="cite-bracket">]</span></a></sup>

</p>

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</mrow>

<annotation encoding="application/x-tex">{\displaystyle \mathrm {H_{3}C-C_{6}H_{4}-SO_{2}-NNa-NH_{2}\longrightarrow H-N=N-H+H_{3}C-C_{6}H_{4}-SO_{2}Na} }</annotation>

</semantics>

</math></span><img src="./_assets_/eb734a37dd21ce173a46342d1cc64c92/375fe8045e67738e3b297708c5287995ff432e56.svg" class="mwe-math-fallback-image-inline mw-invert skin-invert" aria-hidden="true" style="vertical-align: -0.671ex; width:81.145ex; height:2.509ex;" alt="{\displaystyle \mathrm {H_{3}C-C_{6}H_{4}-SO_{2}-NNa-NH_{2}\longrightarrow H-N=N-H+H_{3}C-C_{6}H_{4}-SO_{2}Na} }" loading="lazy"></span></dd></dl>

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Diazene,_Triazene,_Tetrazene"><span id="Diazene.2C_Triazene.2C_Tetrazene"></span>Diazene, Triazene, Tetrazene</h2></div>

<p>Vom Diimin leiten sich formal die <b>Diazene</b> ab, bei denen die <a href="Wasserstoff" title="Wasserstoff">Wasserstoffatome</a> des Diimins durch <a href="Alkylgruppe" title="Alkylgruppe">Alkyl-</a> oder <a href="Arylgruppe" title="Arylgruppe">Arylgruppen</a> ersetzt sind. Sie werden jedoch gewöhnlich als <a href="Azoverbindungen" class="mw-redirect" title="Azoverbindungen">Azoverbindungen</a> bezeichnet. Diazene können prinzipiell in einer (<i>E</i>)- oder einer (<i>Z</i>)-Form vorliegen, von denen die erstere die energetisch günstigere ist (siehe <a href="Cis-trans-Isomerie" title="Cis-trans-Isomerie">Cis-trans-Isomerie</a>).

</p><p>Formal lassen sich auch die <a href="Triazene" title="Triazene">Triazene</a> und <a href="Tetrazene" title="Tetrazene">Tetrazene</a> vom Diimin ableiten. Ein stabiles Derivat vom Triazen ist beispielsweise das <a href="Diazoaminobenzol" title="Diazoaminobenzol">Diazoaminobenzol</a>. Ein Tetrazenderivat erhält man durch Oxidation von <a href="Phenylhydrazin" title="Phenylhydrazin">Phenylhydrazin</a> in Form des gelben 1,1,4,4-Tetraphenyl-2-tetrazens.

</p>

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Diazenyl-Rest">Diazenyl-Rest</h2></div>

<p>In der <a href="IUPAC" class="mw-redirect" title="IUPAC">IUPAC</a>-<a href="Nomenklatur_(Chemie)" title="Nomenklatur (Chemie)">Nomenklatur</a> kann eine <a href="Azogruppe" title="Azogruppe">Azobrücke</a> als <b>Diazenyl</b>-<a href="Rest_(Chemie)" class="mw-redirect" title="Rest (Chemie)">Rest</a> bezeichnet werden.

</p>

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Anorganische_Derivate">Anorganische Derivate</h2></div>

<p>Ein Derivat des Diimins ist die <a href="Hyposalpetrige_S%C3%A4ure" title="Hyposalpetrige Säure">Hyposalpetrige Säure</a> (Diazendiol). Ein weiteres Derivat ist das Difluordiimin N<sub>2</sub>F<sub>2</sub> (<a href="Difluordiazin" class="mw-redirect" title="Difluordiazin">Difluordiazin</a>). Ebenfalls gehören die Azosäuren (Diazendicarbonsäure) bzw. deren stabile <a href="S%C3%A4ureamide" title="Säureamide">Amide</a> und <a href="Ester" title="Ester">Ester</a> (beispielsweise <a href="Azodicarbons%C3%A4urediethylester" title="Azodicarbonsäurediethylester">Azodicarbonsäurediethylester</a>) zu den Derivaten. Außerdem sind Azosilane, wie das <i>trans</i>-Bis(trimethyl-silyl)diimin, bekannt:

</p>

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</mrow>

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</mstyle>

</mrow>

<annotation encoding="application/x-tex">{\displaystyle {\rm {(CH_{3})_{3}Si-N=N-Si(CH_{3})_{3}}}}</annotation>

</semantics>

</math></span><img src="./_assets_/eb734a37dd21ce173a46342d1cc64c92/9f07d22ac50cf28dfd29b85ed7b67bd4ad6eb4d8.svg" class="mwe-math-fallback-image-inline mw-invert skin-invert" aria-hidden="true" style="vertical-align: -0.838ex; width:30.822ex; height:2.843ex;" alt="{\displaystyle {\rm {(CH_{3})_{3}Si-N=N-Si(CH_{3})_{3}}}}" loading="lazy"></span></dd></dl>

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Diimin-Komplexe">Diimin-Komplexe</h2></div>

<p>Bekannt sind beispielsweise mehrkernige <a href="Carbonylgruppe" title="Carbonylgruppe">Carbonyl</a>-<a href="Komplexchemie" title="Komplexchemie">Komplexe</a> mit Chrom und <a href="Cyclopentadien" title="Cyclopentadien">Cyclopentadienyl</a>-Komplexe mit <a href="Mangan" title="Mangan">Mangan</a>, die durch Oxidation aus den entsprechenden <a href="Hydrazin" title="Hydrazin">Hydrazin</a>-Komplexen hergestellt werden können. Im Unterschied zum reinen Diimin sind diese Diimin-Komplexe im festen Zustand relativ stabil, in Lösungen aber auch hoch reaktiv.

</p>

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</mstyle>

</mrow>

<annotation encoding="application/x-tex">{\displaystyle {\rm {(CO)_{5}Cr-NH=NH-Cr(CO)_{5}}}}</annotation>

</semantics>

</math></span><img src="./_assets_/eb734a37dd21ce173a46342d1cc64c92/5e5491d8d3d4e6ae13fe3213aa0f009bb2c7e4bf.svg" class="mwe-math-fallback-image-inline mw-invert skin-invert" aria-hidden="true" style="vertical-align: -0.838ex; width:33.631ex; height:2.843ex;" alt="{\displaystyle {\rm {(CO)_{5}Cr-NH=NH-Cr(CO)_{5}}}}" loading="lazy"></span></dd>

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</mrow>

</msub>

</mrow>

</mstyle>

</mrow>

<annotation encoding="application/x-tex">{\displaystyle {\rm {C_{5}H_{5}-Mn(CO)_{2}-NH=NH-Mn(CO)_{2}-C_{5}H_{5}}}}</annotation>

</semantics>

</math></span><img src="./_assets_/eb734a37dd21ce173a46342d1cc64c92/7e5b763cb0a5d2ef74fc22d18218ec02abde9f4d.svg" class="mwe-math-fallback-image-inline mw-invert skin-invert" aria-hidden="true" style="vertical-align: -0.838ex; width:52.038ex; height:2.843ex;" alt="{\displaystyle {\rm {C_{5}H_{5}-Mn(CO)_{2}-NH=NH-Mn(CO)_{2}-C_{5}H_{5}}}}" loading="lazy"></span></dd></dl>

<p>Diese beiden Komplexe waren die ersten Verbindungen, in denen Diimin fixiert und charakterisiert werden konnte.

</p>

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Einzelnachweise">Einzelnachweise</h2></div>

<li id="cite_note-1"><span class="mw-cite-backlink"><a href="#cite_ref-1">↑</a></span> <span class="reference-text"><a href="Arnold_F._Holleman" title="Arnold F. Holleman">A. F. Holleman</a>, <a href="Egon_Wiberg" title="Egon Wiberg">E. Wiberg</a>, <a href="Nils_Wiberg" title="Nils Wiberg">N. Wiberg</a>: <i><a href="Holleman-Wiberg_Lehrbuch_der_Anorganischen_Chemie" title="Holleman-Wiberg Lehrbuch der Anorganischen Chemie">Lehrbuch der Anorganischen Chemie</a>.</i> 101. Auflage. Walter de Gruyter, Berlin 1995, ISBN 3-11-012641-9, S. 672.<span class="editoronly" style="display:none;"></span></span>

</li>

<li id="cite_note-NV-2"><span class="mw-cite-backlink"><a href="#cite_ref-NV_2-0">↑</a></span> <span class="reference-text">Dieser Stoff wurde in Bezug auf seine Gefährlichkeit entweder noch nicht eingestuft oder eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.</span>

</li>

<li id="cite_note-3"><span class="mw-cite-backlink"><a href="#cite_ref-3">↑</a></span> <span class="reference-text">Egon Wiberg, Nils Wiberg: <cite style="font-style:italic">Inorganic Chemistry</cite>. Academic Press, 2001, ISBN 978-0-12-352651-9, <span style="white-space:nowrap">S.<span style="display:inline-block;width:.2em"> </span>628</span> (<a rel="nofollow" class="external text" href="https://books.google.de/books?id=LxhQPdMRfVIC&lpg=PA628&hl=de&pg=PA628#v=onepage&q&f=false">google.de</a> [abgerufen am 17. September 2025]).<span class="Z3988" title="ctx_ver=Z39.88-2004&rft_val_fmt=info%3Aofi%2Ffmt%3Akev%3Amtx%3Abook&rfr_id=info:sid/de.wikipedia.org:Diimin&rft.au=Egon+Wiberg%2C+Nils+Wiberg&rft.btitle=Inorganic+Chemistry&rft.date=2001&rft.genre=book&rft.isbn=9780123526519&rft.pages=628&rft.pub=Academic+Press" style="display:none"> </span></span>

</li>

<li id="cite_note-4"><span class="mw-cite-backlink"><a href="#cite_ref-4">↑</a></span> <span class="reference-text">J. Warren Hamersma, Eugene I. Snyder: <cite style="font-style:italic">Diimide Reductions Using Potassium Azodicarboxylate</cite>. In: <cite style="font-style:italic">The Journal of Organic Chemistry</cite>. <span style="white-space:nowrap">Band<span style="display:inline-block;width:.2em"> </span>30</span>, <span style="white-space:nowrap">Nr.<span style="display:inline-block;width:.2em"> </span>11</span>, November 1965, <span style="white-space:nowrap">S.<span style="display:inline-block;width:.2em"> </span>3985–3988</span>, <a href="Digital_Object_Identifier" title="Digital Object Identifier">doi</a>:<span class="uri-handle" style="white-space:nowrap"><a rel="nofollow" class="external text" href="https://doi.org/10.1021/jo01022a532">10.1021/jo01022a532</a></span>.<span class="Z3988" title="ctx_ver=Z39.88-2004&rft_val_fmt=info%3Aofi%2Ffmt%3Akev%3Amtx%3Ajournal&rfr_id=info:sid/de.wikipedia.org:Diimin&rft.atitle=Diimide+Reductions+Using+Potassium+Azodicarboxylate&rft.au=J.+Warren+Hamersma%2C+Eugene+I.+Snyder&rft.date=1965-11&rft.doi=10.1021%2Fjo01022a532&rft.genre=journal&rft.issue=11&rft.jtitle=The+Journal+of+Organic+Chemistry&rft.pages=3985-3988&rft.volume=30" style="display:none"> </span></span>

</li>

<li id="cite_note-5"><span class="mw-cite-backlink"><a href="#cite_ref-5">↑</a></span> <span class="reference-text"><a href="Nils_Wiberg" title="Nils Wiberg">Nils Wiberg</a>, Heinz Bachhuber, Gerd Fischer: <i>Isolierung von Diimin,</i> <a href="Angewandte_Chemie_(Zeitschrift)" title="Angewandte Chemie (Zeitschrift)">Angewandte Chemie</a>, 84. Jahrg. 1972, Nr. 18, S. 889, <a href="Digital_Object_Identifier" title="Digital Object Identifier">doi</a>:<span class="uri-handle" style="white-space:nowrap"><a rel="nofollow" class="external text" href="https://doi.org/10.1002/ange.19720841808">10.1002/ange.19720841808</a></span></span>

</li>

</ol>

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Quellen">Quellen</h2></div>

<ul><li><a href="Dieter_Sellmann" title="Dieter Sellmann">Dieter Sellmann</a>: <cite style="font-style:italic">Diimin und seine Derivate</cite>. In: <cite style="font-style:italic"><a href="Chemie_in_unserer_Zeit" title="Chemie in unserer Zeit">Chemie in unserer Zeit</a></cite>. <span style="white-space:nowrap">Band<span style="display:inline-block;width:.2em"> </span>7</span>, <span style="white-space:nowrap">Nr.<span style="display:inline-block;width:.2em"> </span>6</span>, 1973, <span style="white-space:nowrap">S.<span style="display:inline-block;width:.2em"> </span>163–170</span>, <a href="Digital_Object_Identifier" title="Digital Object Identifier">doi</a>:<span class="uri-handle" style="white-space:nowrap"><a rel="nofollow" class="external text" href="https://doi.org/10.1002/ciuz.19730070602">10.1002/ciuz.19730070602</a></span>.<span class="Z3988" title="ctx_ver=Z39.88-2004&rft_val_fmt=info%3Aofi%2Ffmt%3Akev%3Amtx%3Ajournal&rfr_id=info:sid/de.wikipedia.org:Diimin&rft.atitle=Diimin+und+seine+Derivate&rft.au=Dieter+Sellmann&rft.date=1973&rft.doi=10.1002%2Fciuz.19730070602&rft.genre=journal&rft.issue=6&rft.jtitle=Chemie+in+unserer+Zeit&rft.pages=163-170&rft.volume=7" style="display:none"> </span></li>

<li><a href="Arnold_F._Holleman" title="Arnold F. Holleman">A. F. Holleman</a>, <a href="Egon_Wiberg" title="Egon Wiberg">E. Wiberg</a>, <a href="Nils_Wiberg" title="Nils Wiberg">N. Wiberg</a>: <i><a href="Holleman-Wiberg_Lehrbuch_der_Anorganischen_Chemie" title="Holleman-Wiberg Lehrbuch der Anorganischen Chemie">Lehrbuch der Anorganischen Chemie</a>.</i> 101. Auflage. Walter de Gruyter, Berlin 1995, ISBN 3-11-012641-9, S. 671–675.<span class="editoronly" style="display:none;"></span></li>

<li>Eintrag zu <a rel="nofollow" class="external text" href="https://roempp.thieme.de/lexicon/RD-04-01581"><i>Diimin</i></a>. In: <i><a href="R%C3%B6mpp_Online" class="mw-redirect" title="Römpp Online">Römpp Online</a>.</i> Georg Thieme Verlag, abgerufen am 2. Januar 2015.<span class="editoronly" style="display:none;"></span></li></ul>

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Weblinks">Weblinks</h2></div>

<div class="sisterproject" style="margin:0.1em 0 0 0;"><div class="noresize noviewer" style="display:inline-block; line-height:10px; min-width:1.6em; text-align:center;" aria-hidden="true" role="presentation"><span class="mw-default-size" typeof="mw:File"><span title="Commons"></span></span></div><b><span class=""><a class="external text" href="https://commons.wikimedia.org/wiki/Category:Diazene?uselang=de"><span lang="en">Commons</span>: Diazene</a></span></b> – Sammlung von Bildern, Videos und Audiodateien</div></div><div><div class="zim-footer">

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</div>

</div></div>

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